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Quando as colegas de quarto de Rory descobrem que a tímida e estudiosa garota nunca passou uma noite com um homem, decidem que vão ajudá-la a perder a virgindade contratando o confiante e tatuado Tyler para fazer o serviço, porém sem o conhecimento dela. Tyler sabe que não é bom o bastante para Rory. Ela é brilhante, enquanto ele está lutando para se formar na faculdade e conseguir um emprego, para, então, poder tirar seus irmãos mais novos da mãe drogada. Mas ele acaba aceitando a proposta, pelo menos como uma oportunidade de conhecer Rory melhor. Há algo nela que o intriga e o faz querer ficar por perto — mesmo sabendo que não deveria.
Divididos entre o bom senso e o desejo, os dois se veem envolvidos em uma relação apaixonada. Mas, quando a família desajustada de Tyler ameaça destruir seu futuro — assim como o dela —, Rory precisa decidir se vai cortar os laços com o perigoso mundo do namorado ou se vai seguir seu coração, não importa o preço a pagar.