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Drew Evans venceu na vida. Charmoso e arrogante, ele fecha negócios milionários e seduz as mulheres mais lindas de Nova York apenas com seu sorriso. Seus amigos são leais e sua família o apoia. Então por que ele está trancado em seu apartamento há sete dias, terrivelmente deprimido? Ele dirá que está gripado, mas isso obviamente não é verdade. Katherine Brooks é uma mulher linda, inteligente e ambiciosa, que não deixa nada nem ninguém distraí-la de sua busca pelo sucesso. Ela foi contratada pela empresa de investimentos do pai de Drew, o que vira a vida do rapaz de cabeça para baixo: a competição com ela o estressa, sua atração por ela o distrai e suas investidas fracassadas o frustram. Logo quando Drew achava estar próximo de ter tudo aquilo que queria, seu excesso de confiança põe tudo a perder. Será que ele conseguirá enfrentar os contratempos e vencer o verdadeiro desafio de sua vida: o amor?
