Non puoi vincere

Iniziando nelle aule sacre di una scuola conventuale da ragazzo, Jack Black racconta il suo viaggio graduale verso una vita di crimine e le sue avventure nel mondo sotterraneo senza legge come ladro professionista, vagabondo e membro della famigerata confraternita di scassinatori "yegg" nel West americano e canadese tra gli anni 1880 e 1920.
Dopo la sua prima apparizione come una popolare serie di articoli sul giornale San Francisco Call, You Can't Win fu ripubblicato come libro a sé stante nel 1926 e divenne rapidamente un bestseller acclamato dalla critica che dovette essere ristampato cinque volte per soddisfare la domanda iniziale. Il ritratto grintoso della vita "on the road" e il resoconto interno del sistema giudiziario penale di Black hanno contribuito a ispirare scrittori della Beat Generation come William S. Burroughs e hanno avuto un ruolo influente nelle iniziative di riforma delle carceri molto tempo dopo la sua pubblicazione.